Diretores sempre ficam frustrados com estimativas, por isto que não devemos dar estimativas.

Isto pode ser explicado pelo fato do Diretor ter sido um programador sênior muito bom, mas, no contexto DevOps há a cultura de igualdade e portanto a questão da estimativa é irrelevante.

Isto pode ser explicado pelo acúmulo de débitos técnicos ao longo do tempo.

Diretores sempre ficam frustrados com estimativas, então isso é normal e não demonstra nada de errado.