Na década de 1990, duas leis foram implantadas nos EUA, com intuito de reforçar o embargo, sendo chamadas de Torricelli e Helms-Burton.

Nestas quase cinco décadas de embargo, nenhum líder norte-americano e nem mesmo cubano (ou ex-líderes) puderam visitar os países antagônicos, ou seja, Fidel Castro e Raul Castro não foram aos EUA e nenhum presidente ou ex-presidente dos EUA foram à Cuba.

O fato conhecido como “Fuga de Mariel” ocorreu em 1980, quando a ilha permitiu a saída de quem desejasse deixar Cuba e 125 mil pessoas embarcaram no porto de Mariel rumo aos EUA.

Cuba foi protagonista de um dos momentos mais difíceis da Guerra Fria em 1962, quando os EUA descobriram que a antiga URSS (União República Socialista Soviética) estava instalando mísseis na ilha, fato conhecido como “Crise dos Mísseis.”

Neste início de século, George W. Bush colocou Cuba entre os membros do chamado Eixo do Mal, acusando-a de produzir armas biológicas e apoiar o terrorismo, juntamente com países como Líbia e Síria.