Questão de Química Orgânica

Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação:

A

Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato.

B

A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona.

C

O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não foi utilizado durante as halogenações, não foi possível perceber a diferença.

D

A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela acontece é a mesma em todos os casos.

E

Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a velocidade da reação.

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